Розробки уроків з хімії (березень ,квітень, травень 2020)
в умовах дистанційного навчання
в умовах дистанційного навчання
Підручник. Хімія 10 клас ( рівень стандарту)
П. П. Попель, Л.С. Крикля., 2018.-256 с.:іл.
Вуглеводні
Урок 10. Класифікація вуглеводнів.Алкани.
Загальна формула алканів, структурна ізомерія, систематична номенклатура.
Мета:
формування ключових
компетентностей:
· основні компетентності у природничих науках і
технологіях;
· спілкування державною мовою;
· екологічна грамотність і здорове життя;
формування предметних
компетентностей:
· формувати знання учнів про насичені вуглеводні, їх
номенклатуру та ізомерію, вміння давати назви насиченим вуглеводням
розгалуженої будови та складати формули можливих структурних ізомерів;
· розвивати хімічну мову, логічне й екологічне
мислення;
· виховувати інтерес до вивчення хімії.
Обладнання:
мультимедійний проектор, комп'ютер, кулестрижневі моделі.
Тип уроку: засвоєння нових знань
Форми роботи:
евристична лекція, прийоми «Хімічна розминка», «Хімічний крос».
ХІД УРОКУ
Формування ключових компетентностей
|
Діяльність учителя
|
Діяльність учня
|
Основні компетентності у природничих науках і технологіях; спілкування
державною мовою; екологічна грамотність і здорове життя
|
Евристична лекція
|
Робота в зошитах і біля дошки
|
I. ОРГАНІЗАЦІЯ КЛАСУ
II. ОГОЛОШЕННЯ ТЕМИ Й ЦІЛЕЙ УРОКУ
III. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ
· Прийом «Хімічна розминка»
· Які елементи входять до складу органічних сполук?
· Як класифікують органічні сполуки?
· Як класифікують вуглеводні?
IV. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ
Отже, на сьогоднішньому уроці ми детальніше
ознайомимося з насиченими вуглеводнями.
V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ
· Евристична лекція
Алкани —
це вуглеводні з незамкненим карбоновим ланцюгом, які мають у своєму складі всі
прості одинарні зв’язки і відповідають загальній формулі CnH2n+2.
· Що таке гомологи? гомологічний ряд? Гомологічна
різниця?
· Гомологічний ряд алканів (згадують
учні)
CH4
|
метан
|
C2H6
|
етан
|
C3H8
|
пропан
|
C4H10
|
бутан
|
C5H12
|
пентан
|
C6H14
|
гексан
|
C7H16
|
гептан
|
С8Н18
|
октан
|
C9H20
|
нонан
|
C10H22
|
декан
|
Радикал —
це структурна частинка, яка має неспарені електрони.
· Ряд насичених вуглеводневих радикалів
CH3 -
|
метил
|
С2Н5 -
|
етил
|
C3H7 -
|
пропіл
|
C4H9 -
|
бутил
|
C5H11 -
|
пентил
|
Щоб дати назву насиченому вуглеводню, необхідно:
1. Обрати найдовший карбоновий ланцюг.
2. Визначити радикали.
3. Пронумерувати карбоновий ланцюг. Нумерацію
розпочинають з того краю, де ближче радикал.
4. Дати назви радикалам за алфавітом, указуючи номери
атомів Карбону, біля яких вони розташовані. Якщо однакових радикалів декілька,
то до назви радикалу додають префікс числівника, а номери атомів Карбону
перелічують через кому.
5. Дати назву карбоновому ланцюгу.
· Що таке ізомери? Ізомерія?
Ø Поняття «структурна ізомерія» (на прикладі гексану +
номенклатура).
VІ. ЗАКРІПЛЕННЯ ВИВЧЕНОГО МАТЕРІАЛУ
Ø Прийом «Творча лабораторія»
Робота з конструктором кулестрижневих моделей.
Складання ізомерів алканів.
Ø Прийом «Хімічний крос»
1. Складіть молекулярну формулу алкану, який має:
а) 16 атомів Гідрогену;
б) 14 атомів Гідрогену.
2. Для речовини, яка має склад CH3 -
CH2 - CH2 - CH2 - CH3,
записати структурні формули двох гомологів та двох ізомерів.
3. Скласти формулу сполуки за назвою:
2.2.4-триметил-3,4-дихлорогептан;
3.4-дибромо-3-етил-2,5-диметилоктан.
4. Дати назву сполуці за формулою:
5. Скласти формули можливих ізомерів і дати їм назви для сполуки C7H16.
VII. ПІДБИТТЯ ПІДСУМКІВ УРОКУ
VIII. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ §5
стор. 26-33 завдання 27-31 стор 33-34
Урок 11 Властивості алканів.
Мета:
формування
ключових компетентностей:
· основні компетентності у
природничих науках і технологіях;
· спілкування державною мовою;
· екологічна грамотність і
здорове життя;
· математична компетентність;
формування
предметних компетентностей:
· формувати знання учнів про
властивості алканів, уміння складати рівняння реакцій, що характеризують
хімічні властивості алканів;
· розвивати хімічну мову, логічне
й екологічне мислення;
· виховувати інтерес до вивчення
хімії.
Обладнання: мультимедійний проектор, комп'ютер, ЕЗНП
«Віртуальна хімічна лабораторія», роздавальний матеріал.
Тип уроку: засвоєння нових знань
Форми
роботи: евристична лекція, прийоми
«Мікрофон», «Власні приклади», «Міні-практикум».
ХІД УРОКУ
Формування ключових компетентностей
|
Діяльність учителя
|
Діяльність учня
|
Основні компетентності у
природничих науках і технологіях; спілкування державною мовою; екологічна
грамотність і здорове життя;
математична компетентність
|
Евристична лекція.
Консультування
|
Робота в зошитах і біля дошки
|
I. ОРГАНІЗАЦІЯ КЛАСУ
II. ОГОЛОШЕННЯ ТЕМИ І МЕТИ УРОКУ
III. АКТУАЛІЗАЦІЯ ОПОРНИХ ЗНАНЬ
Ø Прийом «Мікрофон»
· Я знаю про алкани...
· Я знаю про метан...
IV. МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ
ДІЯЛЬНОСТІ
Метан — найпростіша органічна
сполука. Це представник алканів.
Проблема: Які властивості проявляють інші алкани?
На сьогоднішньому уроці ми
згадаємо властивості метану та на їхній основі схарактеризуємо властивості
алканів.
V. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ
Ø Евристична лекція
· Фізичні властивості алканів.
· Хімічні властивості алканів.
1. Горіння
2. Галогенування (за освітлення)
3. Піроліз метану (1000 °C)
CH4= C +2H2
4. Термічний розклад метану (1500
°C)
2CH4= C2H2+3H2
5. Крекінг алканів
6. Ізомеризація
Демонстрація
№ 3. Відношення насичених
вуглеводнів до лугів, кислот.
VІ. ЗАКРІПЛЕННЯ ВИВЧЕНОГО
МАТЕРІАЛУ
1. Прийом «Власні приклади»
Схарактеризувати хімічні
властивості будь-якого алкану.
2. Прийом «Міні-практикум»
Дописати рівняння хімічних
реакцій:
3. Виведіть формулу органічної
сполуки, яка складається з 45,9 % Карбону, 8,9 % Гідрогену та Хлору.
VII. ПІДБИТТЯ ПІДСУМКІВ УРОКУ
VIII. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ §6 завдання 33-36 сторінка 38
Урок
12 Алкени.
Загальні та молекулярні
формули алкенів, структурна ізомерія, систематична номенклатура
Мета уроку: формувати
знання учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів
із природою кратного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення
кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички
й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки; ознайомити з
фізичними властивостями алкенів; показати зв’язок будови та властивостей з
наявністю кратного зв’язку в молекулах етиленових вуглеводнів.
Тип уроку: засвоєння знань,
умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.
Форми роботи: навчальна
лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.
Демонстрація 4. Одержання
етену.
Обладнання: куле-стрижневі
моделі етилену та його гомологів, фрагмент медіа-фільму «sp2-гібридизація
електронів у атомі Карбону».
ХІД УРОКУ
I. Організація групи.
II. Перевірка домашнього
завдання.
Актуалізація опорних знань
1. Перевірка домашнього
завдання біля дошки
(формули ізомерів гексану
та їхні назви)
2. Фронтальна бесіда
1. Що таке гібридизація?
2. Що відбувається з
електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp3-гібридизації?
3. Поясніть механізм
утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це
пояснюється?
4. Які типи гібридизації ви
знаєте?
5. Згадайте властивості
етану, етену й етину та порівняйте за основними характеристиками алкани, алкени
й алкіни. (У процесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)
Характеристика
|
Алкани
|
Алкени
|
Алкіни
|
Загальна формула
|
CnH2n+2
|
CnH2n
|
CnH2n-2
|
Гомологічний ряд
|
CH4, C2H6,
C3H8, C4H10...
|
C2H4, C3H6, C4H8...
|
C2H2, C3H4, C4H6...
|
III. Вивчення нового
матеріалу
1. Гомологічний ряд алкенів
♦ Чому гомологічні ряди
алкенів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в
алканів? (За загальною формулою маємо формули речовин CH2, що не
відповідає валентності Карбону.)
Атоми Карбону в молекулі
етилену перебувають у стані sp2-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть
участь одна s- і дві р-орбіталі.
У результаті кожен атом
Карбону має три гібридні sp2-орбіталі, осі яких перебувають в одній
площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну
р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох
sp2-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з
подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.
Кожна з решти гібридних
орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену,
приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C- H.
Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють
п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно
площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання
σ- і п-зв’язків.
п-зв’язок менш міцний, ніж
σ-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно
менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями
σ-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим
п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою
приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів.
Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях
приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні
реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.
♦ Який тип гібридизації
атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?
Пропонуємо учням фрагмент
медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й
етину.
Розгляньте утворення
подвійного зв’язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними
критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).
Вид гібридизації атома Карбону
|
sр2-гібридизація: відбувається змішування
однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається
негібридизованою
|
sp2-гібридизація: відбувається змішування
однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається
негібридизованою
|
sp-гібридизація: відбувається змішування
однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються
негібридизованими
|
Види зв’язків
|
C - H — σ-зв’язок;
C - C — σ-зв’язок
|
C - H — σ-зв’язок;
C = C — σ- і п-зв’язки
|
C - H — σ-зв’язок;
C
|
Довжина зв’язку
|
0,154 нм
|
0,133 нм
|
0,120 нм
|
Кут зв’язку
|
109° 28'
|
120°
|
180°
|
Енергія зв’язку
|
374,4 кДж/моль
|
611,1 кДж/моль
|
834,3 кДж/моль
|
п-зв’язок менш міцний,
ніж a-зв’язок.
♦ Чому рухливість атомів
Карбону навколо кратного зв’язку обмежена?
Завдання 1. Зобразіть
структурні формули трьох гомологів етену.
2. Структурна і
просторова ізомерія алкенів
Види ізомерії
|
1. Ізомерія карбонового скелета.
2. Ізомерія
положення C = C кратних зв’язків — вид ізомерії, за якого
змінюється положення кратного зв’язку в головному ланцюзі.
3. Міжкласова, або ізомерія різних
гомологічних рядів.
4. Просторова (стереоізомерія)
|
Номенклатура
|
1. У головному ланцюзі обов’язково має
перебувати кратний зв’язок.
2. Нумерація головного ланцюга починається
з того кінця, до якого ближче знаходиться кратний зв’язок.
3. Положення кратного зв’язку вказується
після назви вуглеводню.
Суфікс у назві головного ланцюга для
алкенов — -ен
|
Згадаємо. Крім ізомерії,
пов’язаної з будовою карбонового ланцюга, у ряді олефінів спостерігається
ізомерія положення подвійного зв’язку. Крім того, в олефінів наявна просторова
(геометрична), або цис-транс-ізомерія.
Однією з причин
різноманіття органічних сполук є міжкласова ізомерія — явище існування ізомерів
з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими
ізомерами будуть циклоалкани: бутен — циклобутан.
Завдання 2. Зобразіть
структурні формули цих сполук і переконайтеся в правильності твердження про
їхню ізомерію.
3. Порівняння фізичних і
хімічних властивостей алканів і алкенів
Порівняємо фізичні й
хімічні властивості алканів і алкенів, використовуючи довідкову літературу.
Характеристика
|
Алкани
|
Алкени
|
Фізичні властивості
|
C2H6 — етан
|
C2H4 — етилен
|
Газ, без запаху
|
Газ зі слабким запахом
|
|
Тпл = -182,8
°С
|
Тпл = -169,5 °С
|
|
Ткип = -88,6 °С
|
Ткип = -103,8 °С
|
|
Незначною мірою розчиняється у воді, краще
— в органічних розчинниках
|
Незначною мірою розчиняється у воді, краще
— в органічних розчинниках
|
За фізичними властивостями
етиленові вуглеводні близькі до алканів. За нормальних умов
вуглеводні C2 — C4 — гази, C5 — C17 —
рідини, вищі представники — тверді речовини. Температури їх плавлення й
кипіння, а також густина збільшуються зі зростанням молекулярної маси. Усі
олефіни легші за воду, погано розчиняються в ній, однак розчиняються в
органічних розчинниках. Фізичні властивості деяких алкенів наведено в таблиці.
Назва
|
Формула
|
t°пл, °С
|
t°кип, °С
|
Етилен
|
CH2 = CH2
|
-169,2
|
-103,8
|
Пропілен
|
CH2 = CH - CH3
|
-187,6
|
-47,7
|
2-бутен
|
CH2 = CH - CH2 - CH3
|
-185,3
|
-6,3
|
2-цис-бутен
|
-138,9
|
3,5
|
|
2-транс-бутен
|
-105,9
|
0,9
|
|
Ізобутілен
|
-140,8
|
-6,9
|
|
1-пентен
|
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
|
-165,2
|
30,1
|
2-цис-пентен
|
-151,4
|
37,0
|
|
2-транс-пентен
|
-140,2
|
36,4
|
IV. Первинне
застосування одержаних знань
1. Тренувальні вправи
♦ Напишіть структурні
формули речовин (по ланцюжку біля дошки):
а) 2-метил-2-бутен;
б) 2,3-диметил-1-бутен;
в)
3-етил-2,3-диметил-1-гептен;
г)
3,3,4,4-тетраметил-1-гексен;
д) 3-бром-2-метил-2-бутен;
е) 3-метил-1-бутин.
2. Самостійна робота під
керівництвом учителя з наступною усною перевіркою
♦ Дайте назви речовинам за
структурними формулами:
♦ Складіть формули двох
найближчих гомологів для речовини й дайте їм назви:
CH2
= CH - CH2 - CH3
♦ Складіть формули
ізомерів C5H10 і дайте їм назви.
V. Домашнє завдання §8
завдання 50-53 стор.49
Урок 13 Властивості алкенів .
Мета уроку: формувати в учнів знання про хімічні
властивості алкенів; розкрити хімічні властивості ненасичених вуглеводнів на
прикладі етену та його гомологів, його взаємодію з розчинами кислот, лугів,
калій перманганату; формувати знання про реакції приєднання в органічній хімії
на прикладі приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води; показати
можливість участі алкенів у реакціях полімеризації за положенням подвійного
зв’язку; розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних
властивостей алкенів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: самостійна робота, навчальна лекція,
демонстраційний експеримент.
Демонстрація 5. Горіння етену, взаємодія з бромною водою,
розчином калій перманганату.
( віртуально)
Обладнання: моделі молекул вуглеводнів.
ХІД УРОКУ
I. Організація групи
II. Перевірка домашнього завдання.
Актуалізація опорних знань.
Мотивація навчальної діяльності
Фронтальна бесіда
♦ Наведіть загальні формули гомологічних рядів алканів,
алкенів, алкінів.
♦ Назвіть види гібридизації атомів Карбону в молекулах
етану, етену, етину.
♦ Якими видами хімічного зв’язку утворені молекули етану,
етену,етину?
♦ Порівняйте види ізомерії в алканів та алкенів на
прикладі бутану й бутену. (Двоє учнів біля дошки записують формули й назви
ізомерів.)
♦ Які вуглеводні (алкени чи алкани) частіше трапляються в
природі? Назвіть найпоширеніші сполуки.
III. Вивчення нового матеріалу
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛКЕНІВ
1. Демонстрація 5. Одержання й горіння етилену
1) Одержання етилену шляхом дегідратації етанолу в присутності
концентрованої сульфатної кислоти:
2) Горіння етилену.
2. Способи одержання алкенів
3. Хімічні властивості алкенів
1) Галогенування
Алкени за звичайних умов приєднують галогени, утворюючи
дигалогенопохідні алкани, що містять атоми галогену біля сусідніх атомів
Карбону.
Демонстрація 5. Взаємодія ненасичених вуглеводнів з
розчинами кислот, лугів, калій перманганату Взаємодія етилену з бромною водою й
калій перманганатом:
CH2 = CH2 + Br2 = CH2Br - CH2Br
(Рівняння реакції записуємо в зошит.)
Висновок: ненасичені вуглеводні знебарвлюють розчин калій
перманганату і бромну воду.
! Реакція з бромною водою (Br2) — якісна
реакція на наявність кратного зв’язку!
Наведена реакція — знебарвлення алкеном бромної води — є
якісною реакцією на подвійний зв’язок.
2) Гідрування
Алкени легко приєднують водень у присутності
каталізаторів (Pt, Pd, Ni), утворюючи насичені вуглеводні.
3) Гідрогалогенування
Етилен та його гомологи приєднують галогеноводні,
утворюючи галогенопохідні вуглеводнів.
Приєднання галогеноводнів до пропілену та інших алкенів
відбувається відповідно до правила В. В. Марковнікова (водень приєднується до
найбільш гідрогенізованого атома Карбону в місці подвійного зв’язку).
4) Гідратація
У присутності мінеральних кислот олефіни приєднують воду,
утворюючи спирти.
5) Окиснення
Алкени легко окислюються. Залежно від умов проведення
реакції утворюються різні продукти.
а) У результаті спалювання на повітрі олефіни дають
вуглекислий газ і воду:
H2C = CH2 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
б) У разі окиснення алкенів розведеним розчином калій
перманганату утворюються двохатомні спирти — гліколі (реакція Є. Є. Вагнера). Реакція
відбувається на холоді:
У результаті реакції спостерігається знебарвлення розчину
калій перманганату. Реакція Вагнера є якісною пробою на подвійний зв’язок.
в) У процесі жорсткого окиснення алкенів киплячим
розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається остаточний розрив
подвійного зв’язку й утворення кислот або кетонів.
За продуктами, що утворилися (кислотами й кетонами),
можна зробити висновок про будову і склад радикалів, пов’язаних з етиленовим
угрупованням у вихідній сполуці. До широкого впровадження спектральних методів
ідентифікації органічних сполук ця реакція повсюдно використовувалася для
визначення будови невідомих алкенів.
6) Реакція полімеризації
Однією з найбільш важливих у практичному плані реакцій
ненасичених сполук (або олефінів) є полімеризація. Реакцією полімеризації
називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом
з’єднання одна з одною молекул вихідної низькомолекулярної сполуки (мономера).
Під час полімеризації подвійні зв’язки в молекулах вихідної ненасиченої сполуки
«розкриваються», і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули
з’єднуються одна з одною.
Полімеризація олефінів спричиняється нагріванням, тиском,
опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. У спрощеній формі що
реакцію на прикладі етилену можна представити так:
Залежно від механізму реакції існує два види
полімеризації:
1) радикальна, або ініційована;
2) іонна, або каталітична.
Додаткові способи одержання
А. Алкенів
1. Гідрування алкінів.
2. Дегідратація спиртів (відщеплення води):
Б. Ацетилену
1. Крекінг метану
2. Карбідний метод
Одержання карбіду
4. Застосування алкенів
Алкени широко використовуються в промисловості як вихідні
речовини для одержання розчинників (спиртів, дихлоретану, естери гліколей
тощо), полімерів (поліетилену, полівінілхлориду, поліізобутилену та ін.), а
також багатьох інших дуже важливих продуктів.
Етилен (етен) H2C = CH2 використовується
для одержання поліетилену, політетрафлуоретилену (тефлону), етилового спирту,
оцтового альдегіду, галогенопохідних і багатьох інших органічних сполук.
Застосовується як засіб для прискореного дозрівання
фруктів. Пропілен (пропен) H2C = CH2 - CH3 і
бутилени (бутен-1 і бутен-2) використовуються для одержання спиртів і
полімерів.
Ізобутілен (2-метилпропен) H2C = C(CH3)2 застосовується
у виробництві синтетичного каучуку.
IV. Первинне застосування одержаних знань
1. Тренувальні вправи
♦ Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні
властивості етилену а) гідрування;
б) бромування;
в) взаємодії з бромоводнем;
г) гідратації.
V. Підбиття підсумків уроку
1. Фронтальна бесіда
1) Назвіть загальні хімічні властивості алкенів
2) Назвіть відмітні хімічні властивості насичених і
ненасичених вуглеводнів.
3) Який клас вуглеводнів є найбільш хімічно активним?
4) Яку реакцію можна використати для виявлення етану й
етену?
2. Оцінювання роботи учнів на уроці
VI. Домашнє завдання § 9 завдання 57,58
Урок Арени. Бензен: молекулярна і структурна
формули, фізичні властивості
Мета уроку: ознайомити учнів з бензеном як представником
нового гомологічного ряду — аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку
— ароматичного; формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі
бензену; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів
бензену, ізомерії гомологів бензену; розширити знання про систематичну
номенклатуру на прикладі гомологів та ізомерів ароматичного ряду; ознайомити з
фізичними властивостями бензену та його гомологів.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна робота, демонстраційний
експеримент.
Демонстрація. Бензен як розчинник.
Обладнання: схема будови молекули бензену, медіафрагмент
про будову бензену.
ХІД УРОКУ
I. Організація групи.
II. Перевірка домашнього завдання. Актуалізація опорних знань. Мотивація
навчальної діяльності
Фронтальна робота
1) Опишіть, чим відрізняються sp3, sp2, sp-гібридизації.
2) Дайте визначення поняттям: ковалентний зв’язок, σ-зв’язок, п-зв’язок.
3) Визначте формулу вуглеводню, якщо відомо, що в
результаті спалювання 1,8 г утворилося 13,44 л вуглекислого газу й 5,4 г води.
Зобразіть структурну формулу цього вуглеводню.
Розглядаємо всі варіанти формул, запропонованих учнями.
III. Вивчення нового матеріалу
БЕНЗЕН ЯК ПРЕДСТАВНИК АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДІВ
1. Розповідь викладача.
Типовими представниками ароматичних вуглеводнів є похідні
бензену, тобто такі карбоциклічні сполуки, у молекулах яких міститься особливе
циклічне угруповання із шести атомів Карбону, яке називають бензольним, або
ароматичним, ядром.
Загальна формула ароматичних вуглеводнів — CnH2n-6.
Вивчаючи конденсовані залишки світильного газу, який
одержували з кам’яного вугілля,
М. Фарадей у 1825 р. виділив вуглеводень з
температурою кипіння 80 °С і визначив співвідношення Карбону й Гідрогену в
ньому як 1:1. У 1834 р. Е. Мітчерлі шляхом нагрівання солей бензойної кислоти
одержав подібний вуглеводень і дав йому назву бензин.
Згодом Ю. Лібіх
запропонував називати цю речовину бензеном.
Молекулярна формула бензену — C6H6.
Бензен мав своєрідний запах і виявляв дивні хімічні
властивості. Незважаючи на свою «ненасиченість», бензен важко вступав у реакції
приєднання, але легко давав реакції заміщення атомів Гідрогену. Тому бензен та
його похідні виокремили в спеціальний клас, який назвали «ароматичні
вуглеводні», або «арени».
Поширена структурна формула бензену, запропонована в 1865
р. німецьким ученим А. Кекулє, являє собою цикл із подвійними й одинарними
зв’язками між атомами Карбону, що чергуються.Однак фізичними, хімічними, а також квантово-механічними дослідженнями встановлено, що в молекулі бензену немає звичайних подвійних і одинарних карбон-карбонових зв’язків. Усі ці зв’язки в ньому рівноцінні, еквівалентні, тобто є ніби проміжними «полуторними» зв’язками, характерними виключно для бензольного ароматичного ядра. Крім того, виявилося, що в молекулі бензену всі атоми Карбону й Гідрогену перебувають в одній площині, причому атоми Карбону розташовані у вершинах правильного шестикутника з однаковою довжиною зв’язку між ними, яка дорівнює 0,139 нм, і всі валентні кути становлять 120°. Таке розташування карбонового скелета пов’язане з тим, що всі атоми Карбону в бензольному кільці перебувають у стані sp2-гібридизації. Це означає, що в кожного атома Карбону одна s- і дві р-орбіталі гібридизовані, а одна р-орбіталь — негібридна. Три гібридні орбіталі перекриваються: дві з них — з такими самими орбіталями двох суміжних атомів Карбону, а третя — із s-орбіталлю атома Гідрогену. Подібні перекривання відповідних орбіталей спостерігаються в усіх атомів Карбону бензольного кільця, у результаті чого утворюються дванадцять σ-зв’язків, розташованих в одній площині.
Четверта негібридна гантелеподібна р-орбіталь атомів
Карбону розташована перпендикулярно площині напрямку σ-зв’язків. Вона складається з двох однакових частинок, одна з яких
розташована вище, а друга — нижче від згаданої площини. Кожна р-орбіталь
зайнята одним електроном. р-орбіталь одного атома Карбону перекривається з
р-орбіталлю сусіднього атома Карбону, що приводить, як і у випадку етилену, до
спарювання електронів і утворення додаткового п-зв’язку. Однак у випадку
бензену перекривання не обмежується лише двома орбіталями, як в етилену:
р-орбіталь кожного атома Карбону однаково перекривається з р-орбіталями двох
суміжних атомів Карбону. У результаті утворюються дві безперервні електронні
хмарини у вигляді торів, одна з яких розташована вище, а друга — нижче від
площини атомів (тор — це просторова фігура, що має форму бублика або
рятувального кола). Інакше кажучи, шість р-електронів, взаємодіючи між собою,
утворюють єдину п-електронну хмарину, що зображується кружечком усередині
шестичленного циклу.
З
теоретичної точки зору, ароматичними сполуками можуть називатися лише такі
циклічні сполуки, що мають плоску будову й містять у замкнутій системі
сполучення (4n + 2) р-електронів, де n — ціле число.
Прикладом ароматичних систем із десятьма й чотирнадцятьма
р-електронами є представники багатоядерних ароматичних сполук — нафталін
і антрацен
Отже, сучасні дослідження будови молекули бензену
показали, що молекула являє собою правильний плоский шестикутник. Усі зв’язки C - C однакові, а їхня довжина не відповідає ні одинарному, ні подвійному
зв’язкам. Кути між зв’язками дорівнюють 120°.
Атоми Карбону в молекулі бензену перебувають у стані sp2-гібридизації, кожен атом утворює три σ-зв’язки й
надає одну р-орбіталь для утворення сполученої системи із шести п-електронів.
Розглядаємо схему будови молекули бензену.
Тому структурну формулу бензену зображують так:
2.
Гомологи та ізомерія гомологів бензену
Теорія
будови передбачає існування лише однієї сполуки з формулою бензену (C6H6), а
також лише одного найближчого гомолога — толуену (C7H8). Однак наступні гомологи можуть уже існувати у вигляді кількох ізомерів.
Ізомерія зумовлена ізомерією карбонового скелета наявних радикалів та їхнім
взаємним розташуванням у бензольному кільці. Положення двох замісників указують
з допомогою префіксів: орто- (о-), якщо вони знаходяться біля сусідніх атомів
Карбону (положення 1,2-), мета- (м-) — для відокремлених одним атомом Карбону
(1,3-) і пара- (п-) — тих, що містяться один навпроти одного (1,4-).
Наприклад,
для диметилбензену (ксилолу):
3. Фізичні властивості бензену та його гомологів
Бензен — безбарвна рідина із запахом, Тпл = 5,5 °С, Ткип
= 80 °С, не розчиняється у воді, є чудовим неполярним розчинником.
Його найближчі гомологи — безбарвні рідини зі специфічним
запахом. Ароматичні вуглеводні легші від води й у ній не розчиняються, однак
добре розчиняються в органічних розчинниках — спирті, ефірі, ацетоні.
Фізичні властивості деяких аренів наведено в таблиці.
|
Назва
|
Формула
|
t°пл,
°С
|
t°кип,
°С
|
d420
|
|
Бензен
|
C6H6
|
+5,5
|
80,1
|
0,8790
|
|
Толуен
(метилбензен)
|
С6H5СН3
|
-95,0
|
110,6
|
0,8669
|
|
Етилбензен
|
С6H5С2Н5
|
-95,0
|
136,2
|
0,8670
|
|
Ксилен
(диметилбензен)
|
С6H4(СН3)2
|
|
|
|
|
орто-
|
-25,18
|
144,41
|
0,8802
|
|
|
мета-
|
-47,87
|
139,10
|
0,8642
|
|
|
пара-
|
13,26
|
138,35
|
0,8611
|
|
|
Пропілбензен
|
С6H5(СН2)2CH3
|
-99,0
|
159,20
|
0,8610
|
|
Кумол
(ізопропілбензен)
|
С6H5CH(СН3)2
|
-96,0
|
152,39
|
0,8618
|
|
Стирол
(вінілбензен)
|
С6H5СН =
CH2
|
-30,6
|
145,2
|
0,9060
|
IV. Підбиття
підсумків уроку
1. Застосування бензену та його гомологів.
(Розглядаємо й обговорюємо схему на дошці.)
• Отрутохімікати.
• Розчинники.
• Вибухові речовини.
• Добавки до пального.
• Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну,
фенолу, стиролу й полістиролу, лікарських препаратів.
2. Складіть формули гомологів бензену складу C8H10 і назвіть їх.
3. Порівняйте будову й фізичні властивості етену, етину й
бензену.
Оцінювання роботи учнів на уроці.
V. Домашнє завдання §11
стор 60-63 завдання 72,73 стор 66
Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до
нього, виконати вправи.
Комментариев нет:
Отправить комментарий